Jennings, un cantante, compositor y guitarrista, grabado 60 álbumes y tuvo 16 sencillos No. 1 del país en una carrera que se extendió por cinco décadas. Fue incluido en el Salón de la Fama de la Música Country en octubre de 2001. Con pal Willie Nelson , Jennings realizó duetos como "Mammas no dejan a sus bebés crecer para ser vaqueros", "Luckenbach" y "Good Hearted Woman". Esos 1970 canciones nutren un sonido progresivo y espíritu inquieto adoptado más tarde por Travis Tritt , Charlie Daniels , Steve Earle y otros. Su voz resonante, autorizada también se utilizó para narrar la popular serie de televisión "El sheriff chiflado" (1979). Él cantó su canción de tema, que era un vendedor de millones de dólares. "Apunté la narración a los niños, lo que hizo que funcione", dijo en una entrevista con la AP 1987. Él tradicionalmente llevaba un sombrero de vaquero y ébano atuendo negro que acentúa la barba y el bigote negro. A menudo solitario cuando no en el escenario, tocaba música terroso con un toque de espíritu, con fuerza. Combinados, Jennings tenía una imagen bien definida que corresponde bien con su historia de lucha de los productores de discos para hacer música a su manera. Sobre su independencia, dijo: "Siempre hay una forma más de hacer algo - a su manera." Algunos de sus títulos de álbumes nutre su personalidad descarada: "Solitario, On'ry y media", "Siempre he sido una locura", "Nashville Rebelde", "Ladies Love Outlaws" y "Wanted: The Outlaws". A menudo se negó a asistir a los premios de la música muestra por motivos intérpretes no deben competir entre sí. A pesar de esos sentimientos, Jennings ganó dos premios Grammy y cuatro premios de la Asociación de la Música Country. No asistió a su inducción al Salón de la Fama de la Música Country del año pasado. En 1959, su carrera estaba casi cortada por la tragedia. Estaba programado para volar en la avioneta que se estrelló y mató a Buddy Holly , Ritchie Valens y The Big Bopper . Jennings dejó su asiento en el avión a The Big Bopper , que estaba enfermo y quería volar en lugar de viajar en autobús con los que se quedan. Él y Holly eran amigos de adolescencia en Lubbock, Texas, y Jennings estaba en la banda de Holly. "Principalmente lo que aprendí de compinche era una actitud", dijo Jennings. "Amaba la música, y él me ha enseñado que no debe tener ningún tipo de barreras a la misma." Nacido en Littlefield, Texas, Jennings se convirtió en un disc jockey de radio a los 14 y formó su propia banda, no mucho tiempo después. A principios de la década de 1960 Jennings estaba jugando regularmente en un club nocturno en Phoenix. En 1963, fue firmado por 'Herb Alpert'' s de A & M Records, luego fue firmado por RCA en Nashville poco después por Chet Atkins . Una vez en Nashville, él y Cash se convirtió en amigos y compañeros. Sus discos de éxito comenzó a mediados de la década de 1960 y su auge fue a mediados de la década de 1970.

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